Prima di lanciare il dado e mettere la pedina sull’asfalto della Mother Road, c’è una città che fa da tutorial alla partita più bella d’America. Si chiama Chicago — e qui nessuno ha voglia di “passare il turno”.

In questo articolo ti porto a Chicago per due giorni: scopri con me cosa vedere, dove mangiare e quali “caselle nerd” non puoi proprio saltare così, quando ci arriverai, saprai già come giocarti al meglio la prima tappa della Route 66.
🎲 Scheda della Tappa — il regolamento in breve
- 👥 Giocatori: in solitaria, in coppia o in squadra
- ⏳ Durata partita: 2 giorni (2 notti)
- 📅 Stagione di gioco consigliata: da tarda primavera a inizio autunno
- 🚗 Setup (come arrivare): volo internazionale + metro CTA Blue Line dall’aeroporto al centro
- 🎯 Missione principale: scovare il cartello “Begin Route 66”
- 🎁 Missioni bonus: lo shopping nerd del Magnificent Mile (LEGO, Harry Potter, fumetteria storica) + il selfie con “The Bean”
Perché Chicago non è “l’antipasto”
Tantissimi pensano alla Route 66 come a un tragitto che “parte dal deserto”. Niente di più sbagliato: la Mother Road nasce in mezzo ai grattacieli, sul lago Michigan. Chicago non è l’antipasto del viaggio, è il livello tutorial: quello in cui impari le regole e ti carichi a molla prima dell’avventura vera. Saltarlo sarebbe come iniziare la campagna di un gioco da tavolo ignorando il libretto delle regole: tecnicamente si può, ma ti perdi metà del divertimento.
Setup della partita: l’arrivo
Ogni bella partita comincia con la fase di setup. Il piano di volo prevede il fuso orario a tuo favore ed ecco che guadagni ore di giornata come una carta bonus appena pescata.
Dall’aeroporto, prima mossa strategica: niente taxi salato, si prende la CTA Blue Line, che ti porta in centro per circa 5 dollari in poco più di 40 minuti. La pedina sbuca a pochi minuti a piedi dal cuore di River North: centralissimo e vivace, ma senza il caos da cartolina della via principale.
E qui una regola della casa: non si esplora una città nuova a stomaco vuoto. Mai! A due passi c’è Portillo’s, un pezzo di storia di Chicago, atmosfera anni ’30-’40 e un menù-enciclopedia dello street food del Midwest. Al primo turno due cose non negoziabili: il Chicago-style hot dog — con la regola sacra del “no ketchup”, guai a infrangerla — e la Chocolate Cake Shake, un frappè in cui hanno frullato una fetta di torta al cioccolato. Esagerato, assurdo, perfetto.
Giorno pieno: Chicago a tutto schermo
La prima è una giornata-clou: niente valigie da spostare, solo la città da esplorare a piedi, come in un buon piazzamento lavoratori.
Si parte dalla colazione al Wildberry Pancakes and Cafe: pancake alti come torri, la benzina perfetta per una giornata lunghissima. Spesso c’è coda: consideralo il “lancio del dado della pazienza” del mattino.
Il pomeriggio comincia con una passeggiata fino al Navy Pier, il molo sul lago con la ruota panoramica: aria di lago, luci colorate e la partita che entra nel vivo.
Poi la mossa che adoro: salire in alto per leggere la plancia. A Chicago c’è il 360 Chicago, in cima al vecchio John Hancock Center. Da lassù la città si srotola come un tabellone appena aperto: il reticolo perfetto delle strade, il blu del lago, i grattacieli come segnalini di altezze diverse. Dritta da viaggiatrice scaltra: prenota il tuo “turno” al 94° piano sul finire del giorno. Un cocktail al CloudBar e il sole che cala su Chicago.
Per chiudere in bellezza, la sera è acqua e architettura: il tour in battello sul fiume è la mossa che consiglio a occhi chiusi. Chicago è costellata di grattacieli moderni: uno skyline che sembra costruito tessera dopo tessera, dove ogni torre svetta con il suo profilo inconfondibile. Il gran finale, con la città che brilla sul Michigan e la sensazione di aver giocato bene tutte le mosse.
Le missioni nerd: Chicago è una città da fan
Ecco la parte che a noi del clan ludico-nerd fa brillare gli occhi. Chicago l’hai già vista mille volte sullo schermo anche senza esserci mai stato: un set a cielo aperto.
Sul grande schermo: la casa di “Mamma ho perso l’aereo” e le sue trappole vivono nei sobborghi di Chicago (a Winnetka), e c’è qualcosa di poetico nell’iniziare un viaggio dalla città che per mezzo mondo è sinonimo di “casa” e di Natale. Sul versante ruvido e verissimo c’è “Shameless”, ambientata nel South Side: l’altra faccia della cartolina, importante quanto lo skyline. E per i fan dei supereroi, Chicago è stata Gotham City: gran parte delle strade tetre del Cavaliere Oscuro di Nolan sono le sue — strizza gli occhi e quasi ti aspetti il Bat-segnale.
E i giochi da tavolo? Tranquilli, non possono mancare. Chi ha consumato le notti su “Ticket to Ride” lo sa: Chicago è uno dei grandi snodi ferroviari della mappa USA, un nodo su cui ci si accapiglia per piazzare i vagoncini. E per i collezionisti esiste perfino “Chicago Express”, dedicato proprio allo sviluppo delle ferrovie verso questa città.
Missione bonus #1 — lo shopping nerd del Magnificent Mile. Sul lungo viale ho piazzato tre tappe cucite su misura per noi viaggiatori ludici. Il LEGO Store del Water Tower Place (835 N Michigan Ave), con lo skyline di Chicago ricostruito in mattoncini in vetrina. L’Harry Potter Shop Chicago (676 N Michigan Ave), aperto nel 2025: dentro c’è il Butterbeer Bar più grande degli Stati Uniti e una sezione MinaLima, lo studio grafico che ha disegnato i libri e le insegne dei film. E Graham Crackers Comics (77 E Madison St), fumetteria storica proprio di fronte a Millennium Park: ci entri per “solo un’occhiata” e ne esci mezz’ora dopo con un sacchetto e un sorriso colpevole.
Missione bonus #2 — il selfie con il fagiolo. Il Cloud Gate, che nessuno chiama mai così: per tutti è e sarà sempre “The Bean”, lo specchio gigante del Millennium Park che riflette skyline, nuvole e te, deformato in mille modi. È kitsch? Forse. È irresistibile? Assolutamente. Una di quelle caselle obbligate che il regolamento del viaggio ti impone di conquistare.

Missione principale: scovare il cartello “Begin Route 66”
E adesso il momento che dà un senso a tutto: trovare il cartello “Begin Route 66”. Qui scatta la vera missione principale, perché il cartello non si trova più dove lo cercheresti: in occasione del centenario della Route 66 è stato spostato dalla sua posizione storica (in Adams Street) al Navy Pier, proprio lì dove si affaccia sul lago. Una novità che ribalta la mappa di tutti i fan e che rende la caccia ancora più divertente. La freccia, comunque, punta sempre decisa verso ovest. E già che sei al molo, è il posto perfetto anche per ritirare il Route 66 Passport e iniziare a collezionare le tappe: ma quella è già un’altra missione.

Perché è questo il senso di Chicago sulla Mother Road. Non è una tappa “di passaggio”: è il momento in cui prepari la plancia, ti riempi lo zaino di storie e di hot dog, e finalmente metti la mano sul dado. Le caselle dopo saranno deserti, città fantasma e insegne al neon. Ma tutto comincia qui, all’ombra dei grattacieli, con il lago alle spalle e l’ovest davanti.
Consigli rapidi per giocare bene questa tappa
- Quanto fermarsi: due notti sono il minimo sindacale, una per smaltire il viaggio e una per goderti la città.
- Dove dormire: un quartiere centrale come River North, così torni a piedi dopo cena senza dipendere dall’auto (che qui non hai ancora ritirato).
- Come muoverti: la CTA è la tua migliore alleata; dall’aeroporto al centro la Blue Line è imbattibile. In centro, però, le gambe fanno la parte del leone.
- La regola d’oro del cibo: hot dog “stile Chicago” (senza ketchup!) e deep dish pizza alta come una torta.
- L’errore da non fare: liquidare Chicago come “tanto è solo l’inizio”. È un livello tutorial, sì, ma scritto così bene che te lo ricordi per tutta la partita.
👉 Prossima tappa: Saint Louis, il portale verso l’Ovest — dove la Route attraversa il Mississippi e il grande Ovest comincia davvero.
E tu, da quale casella vorresti far partire la tua Route 66? Raccontamelo — e se ti va di vedere il viaggio prendere forma tappa dopo tappa, seguimi su Instagram @LaViaggiatriceLudica: è lì che la partita va in diretta. 🎲🚗💨


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